Creux entre licenciement CDI et CDD, allocations ?

Bonjour, Mon compagnon a été victime d'un licenciement abusif il y a 6 mois, à la suite duquel nous avons démarrer une procérude prud'hommale et finalement conclu un arrangement amiable avec notre avocat et celui de la société. Il a donc été licencié de manière effective fin mars pour motif personnel avec une somme de 12000€ (pour rappels de salaires + dommages). Cependant, les choses ont beaucoup trainé et il vient seulement cette semaine, (21 mai) de signer sa lettre de licenciement et la société n'a toujours pas envoyé le papier pour s'inscrire aux assedics. (il aurait donc du percevoir 2 mois de chomage à ce jour mais ne peut pas s'inscrire). Or il vient de trouver un CDD débuté cette semaine, mais l'emploi ne lui convenant pas (société très bruyante, et handicap auditif), il souhaite mettre un terme à sa période d'essai (elle est de 15 jours). Pourra t'il s'inscrire au pole emploi et percevoir ses assedics ou le fait qu'il y ait eu un creux entre la fin du CDI et le début du CDD sans qu'il n'ait pu s'inscrire au pole emploi leur posera problème? Si non, peut il s'inscrire au pole emploi avec le papier assedics de la société qui l'a licencié fin mars, sans préciser qu'il a démarré un CDD et quitté en periode d'essai fin mai? Merci pour vos eclaircissements...